一个是因完不成公司业绩与人对赌失败的“负二代”屌丝，一个是视网游如命却惨遭强行出嫁的“富二代”宅女，一场只准胜利不准败北的赌局将两人“绑”在一起。3个月闯六关赢1000万，要金钱、美人还是要老命？重赏之下匹夫、懦夫、勇夫全来搞事情。步步惊心谁能笑到最后？从国内到国外、从白天到黑夜，爱情能否“负富得正”？爱情36计就是一场赌局，怎样得分才不被判出局？情人节这天，一场关于金钱与爱情的对赌等你下注.……

报社记者袁永定（万梓良 饰）遇到了一位前来登寻人广告的女子如花（梅艳芳 饰），无意中才发现了该名冷艳的女子原是鬼魂，早在50年前，她是一名红牌青楼女子，结识了一名纨绔子弟十二少陈振邦（张国荣 饰）。如花深深爱上了这名多情的公子，两人已到了谈婚论嫁的地步，由于身份悬殊，遭到了十二少家人的极力反对。无奈之下，他们以胭脂扣定情，一起吞鸦片殉情。如花未能在地府看到自己的爱人，便到阳间寻找。　　如花在两名记者的帮助下，得知原来当年十二少被人救活了，如今生活潦倒。面对十二少的懦弱，如花伤心欲绝，把胭脂扣返还，回到阴间